El ayuntamiento de Cuéllar puso en marcha el primer Plan de Dinamización Turística de interior de España en 1997 y, desde entonces, ha apostado fuertemente por el desarrollo turístico de la localidad y por la puesta en valor de sus importantes recursos patrimoniales, naturales y arquitectónicos.
Podemos disfrutar de esta villa y sus monumentos y sumergirnos en su historia disfrutando de todo el encanto de una villa castellana, de su patrimonio, naturaleza, gastronomía, servicios y ocio, recorriéndola en cuatro rutas: La Ciudadela y San Andrés (primer recinto amurallado), La Ciudad Medieval (segundo recinto amurallado), Los Arrabales, y El Mudéjar Cuellarano.
EL CASTILLO: Declarado Monumento Artístico Nacional en 1931, se sitúa en la parte más alta de la villa. Edificio documentado en 1306, siendo rey Enrique V, quién cedióla Villa de Cuéllar y su castillo a D. Beltrán dela Cueva, Duque de Alburquerque.
Teatralización:
Una propuesta donde la historia y el patrimonio cobran vida. Reyes, obispos, nobles, plebeyos, criados, dueñas y mancebos nos llevan de la mano por los rincones del castillo y nos sumergen en un mundo de guerras, amores y odios. Muestras antiguas historias donde el espectador se interactúa con los personajes transportándose a otra época.
Junto al castillo se encuentra la Iglesia de San Martín, también declarada Monumento Artístico Nacional, y es una de las mejores muestras de la arquitectura mudéjar de la villa. Actualmente se utiliza como Centro de Interpretación del Arte Mudéjar, en el que se intenta mostrar mediante un espectáculo audiovisual, la simbología de este arte.
MURALLAS: Conjunto amurallado siendo uno de los más importantes de Castilla y León. Declarado Monumento Artístico Nacional en 1931.Ocupa gran parte del conjunto histórico de la villa. Actualmente y una vez restaurado es muy grato pasear por su adarve, por donde siglos atrás soldados medievales hacían el paseo de ronda. Magnifico mirador para contemplar la villa llena de historia enmarcada en su mar de pinares.
ENCIERROS: Los encierros de Cuéllar presumen de ser los más antiguos de España. El 30 de Junio de 2008 se declaró de Interés Turístico Nacional a la celebración de Nuestra Señora del Rosario “Los Encierros de Cuéllar”. El ganado sale de los corrales, en la ribera del río Cega, atravesando aproximadamente cinco Km. de pinares, guiados por un grupo de caballistas. En torno a las 9.30 de la mañana el encierro llega al pueblo entrando el ganado en el recorrido urbano donde cientos de mozos, cuellaranos y de otros lugares de España corren con entusiasmo y afición tan arraigada tradición.
NATURALEZA: El parque La Huerta del Duque, junto al castillo, es un lugar de recreo y paseo donde cada año se celebra la Feria Medieval Mudéjar.
Además, se puede disfrutar de un entorno natural donde recorrer sendas (Senda de Los Pescadores), humedales y parajes únicos.
Próximo a Cuéllar está el Santuario de El Henar, centro espiritual enclavado en una frondosa pradera circundada por pinares. Lugar muy atractivo para disfrutar del ambiente campestre y de la naturaleza.